Tu as bien le service DHCP d'activé sur le serveur ?
Si la machine sous WiFi a une IP fixe elle a du réseau ?
Installes Wireshark sur le serveur et lance une capture, si la liaison wifi et la liaison entre ta livebox et ton serveur est ok tu devrais avoir des DHCP Request qui arrivent sur ton Serveur 2008.
Je fais la même chose en quelque sorte personnellement ... le DHCP est sur mon serveur Linux et le wifi est sur ma gateway ...